ملخص الكيمياء العضوية للثانية ثانوي
يا شباب هذا ملخص شامل تقريبا على الكمياء العضوية اتمنى الانتفاع به للجميع
1-الايثر
لقد قمت بجوله استكشافيه فى احد مختبرات الكمياء للبحث عن السير الذاتيه لبعض المركبات العضوية
وعند دخولنا المختبر اتجهنا الى موقع المركبات االعضوية مباشرة وكنا نقصد عائلة الاثيرات بالتحديد وفى طريقنا قابلنا مركبا له رائحة
مميزه ويبدو عليه انه شخصيه مميزه
فاقتربنا منه اكثر للتعرف عليه وبدءنا بالقاء التحيه وطرحنا عليه بعض الاسئله وكان متجاوبا معنا الى ابعد الحدود
س:ما أسمك؟
ج:انا ايثر ثنائى الايثيل واسم الشهرة الايثر المعتاد.
س:الى أى المركبات والعائلات تنتمى؟
ج:انا من المركبات العضويه المشتقه من الهيدروكربونات الاليفاتيه او الاروماتيه وانتمى الى عائلة الاثيرات الا تعرفونها !!!!
بل نعرفها ولكن نود ان نستوضح اكثر عنها .
س:هل لنا ان نعرف ما يميز عائلتك؟
ج:تتميز عائلتى باحتوائها على ذرة اكسجين تتوسط مجموعتى الكيل او اريل برابطة اثيرية .
R-O-R
س:وهل هناك انواع لافراد العائله؟
ج:هناك نوعان :هما
1-الاثيرات المتماثلة
2-الاثيرات الغير متماثلة
س: وما الفرق بينهما؟
ج:1-الاثيرات المتماثله هى التى يكون فيها مجموعتي الالكيل او الاريل متشابهتان R-O-R
2-الاثيرات الغير متماثله هى التى يكون فيها مجموعتي الالكيل او الاريل غير متشابهتان. R-O-R*
س:هل لك ان تعطينا بعض الامثله للايضاح اكثر؟
ج: الاثيرات المتشابهة: ايثر ثنائى الميثيل و ايثر ثنائى الايثيل وهذا انا طبعاCH3-O-CH3 و C2H5-O-C2H5
الاثيرات الغير متماثله: ميثيل ايثيل ايثر و ايثيل بروبيل ايثرCH3-O-C2H5 و C2H5-O-C3H7
وفى
اثناء الحديث مع ثنائى ايثيل ايثر شعرنا بدور ولاحظنا ان ثنائى ايثيل ايثر
بدء يتبخر جزء منه فاتجهنا الى المقاعد الموجوده فى المختبر لاخد قسطا من
الراحه ثم عدنا لنسأله عن سبب ذلك فاجاب.
ج:عذر اعرف اننى السبب فى هذا
الدوار الذى حل بكم فانا سائل فى درجه حرارة الغرفه وسريع التبخر وكانوا
يستخدمونى قديما فى التخدير اثناء العمليات الجراحيه.
س:وهل كل افراد عائلتك سوائل؟
ج:أغلبهم سوائل فيما عدا اثير ثنائي الميثيل واثير ميثيل الايثيل.
س:عفوا لقد تشابهت الاسماء علينا هل تشرح لنا كيف يتم تسميتكم؟
ج:نحن نسمى بطريقه سهلة جدا تبعا لاسماء الالكيل أو الاريل الموجوده فى جزىء الاثير.
س:كيف تفسر لنا العبارة التى تنص على "الاثيرات مشتقات للكحولات ومشتقات للماء؟
ج:ببساطة لانه يمكننا ان نشتق من الحكولات باحلال مجموعة الالكيل أوأريل محل ذره الهيدروجين الموجودة بالكحول
CH3-O---H و CH3-O---CH3
او نشتق من الماء باحلال مجموعتى الكيل او اريل محل ذرتى الهيدروجين الموجودتين فى الماء
H----O----H و CH3---O---C2H5
اعرف اننا أثقلنا عليك بالاسئلة ولكن هذا المعلومات التى ناخدها منك تفيدنا كثير فى منتدانا وأعتقد انك ستستفيد من الشهره التى ستحظى
بها من وقع هذا اللقاءالذى يبث على الهواء مباشرة.
لنتعرف اكثر على الخواص الطبيعية لعائلتك.
س:بالنسبه لدرجة الغليا ن والقطبية ما هو ردك؟
ج:انتم طبعا تعرفون ان درجه الغليان تتعلق بعدة عوامل منها الرابطة الهيدوجينيه والقطبيه والحجم الجزيىء
ونحن نظرا لاحتوائنا على قطبيه بسبب وجودفرق فى سالبيه كهربيه بين ذرتى الكربون والاكسجين فى الجزىء فان درجة غلياننا مرتفعه
نسبيا حيث السالبيه الكهربية للاكسجين هى 3,5 و للكربون هى2,4
ولكنها اقل من الكحولات لان فرق السالبية الكهربيه الموجوده بين ذرة الهيدروجين والكربون فى الكحولات أعلى من الاثيرات وبالتالى
فالكحولات اكثر قطبيه بالاضافه الى ان الكحولات لها القدره على تكوين روابط هيدروجينيه فيما بينها وهذا يرفع من درجه غليانها اكثر
بينما نحن الاثيرات لا نكون روابط هيدروجينيه.
س:لماذا؟
ج: لعدم احتوائنا على الهيدروجين الحمضى .
س:وما علاقة الحجم بارتفاع درجة الغليان؟
ج:تتفاوت درجه الغليان لدى الاثيرات تبعا للحجم فكلما ذاد الحجم ذادت درجه الغليان نظرا لتعدد الروابط بين الذرات فى الجزىء.
س:وبالنسبة للذائبية؟
ايضا
هى تتعلق بالقطبية والروابط الهيدروجينيه لانها تعنى قدرة الروابط على
التفكك ولهذا فاننا نذوب فى الماء نظرا لاننا مركبات قطبيه
ولكن ليس بقدرة ذوبان الكحولات وهذا لنفس الاسباب الموضحه مسبقا فان الحكولات تتفوق علينا فى القطبيه
والذوبانية ولكننا نتفوق فيها على الهيدروكربونات
س:لماذا؟
ج:لاننا
أعلى قطبية من الهيدروكربونات بسبب فرق السالبيه بين ذرتى الكربون
والاكسجين وانعدام السالبيه لدى الهيدروكربونات بسبب تقارب السالبيه بين
الاكسجين والهيدروجين.
نحن بكل الفخر والاعتزاز نشكرك ونشكر عائلتك على هذا اللقاء الثرى الذى ذادنا معرفه وعلم وطبعا ما زال هناك الكثير الذى لم نعرفه بعد
ومؤكد لنا لقاء اخر لنتعرف على طريقه تحضيرك وخصائصك الكميائية وشكرا.
2-المثانول (مهم)
الكحول
الميثيلي أو الميثانول. ويسمى أيضاً بكحول الخشب (لإمكانية تحضيره من
التقطير الإتلافي للخشب أو حرق الخشب وتقطيره بمعزل عن الهواء )
يعد الميثانول أبسط أنواع الكحوليات تركيباً
وهو عبارة عن سائل عديم اللون والرائحه سريع الإلتهاب تبلغ درجة غليانه 65 درجة مئويه .
الصيغة الجزيئية
CH3OH
الصيغة البنائية
تحضيره في المختبر
CH3Cl NaOH ------> CH3OH NaCl
تحضيره في الصناعه
يتم
تحضيره من غاز الميثان من خلال عدة عمليات كيمياويه معقدة , وبوجود عوامل
مساعده وحرارة تصل الى 800 درجة مئوية حيث يتحول الميثان من خلالها الى
غازي الهيدروجين واحادي اكسيد الكربون
CH4 H2O -------> CO 3H2
والتي
يترك لها المجال للتفاعل مع بعضها بنسب معينة تحت ضغط عال يبلغ 250 – 350
ضغط جوي عند درجة حرارة 320 -380 درجة مئوية وبوجود محفز مكون من خليط من
اكسيد الخارصين واكسيد الكروم وزمن تماس 1-2 ثانيه ويمكن اجراء التفاعل تحت
ضغط اقل نسبياً ( 50- 100 ضغط جوي ) وعند درجة حرارة 240- 260 درجة مئوية
بوجود عامل محفز مكون اكسيد النحاس واكسيد الخارصين واكسيد الألومنيوم .
x2H2 CO -------> CH3OH
استخدامات الميثانول
للميثانول
اهمية كبيرة اذ يمكن استخدامه كوقود للسيارات وكوقود في المنازل إلا أن
الخطر الناشئ من تداول الميثانول قد حد من استخداماته في هذا المجال ,
ويكمن الخطر في ابتلاعه او استنشاق غازاته .
هذا ويستخدم الميثانول
ايضاً كوقود في الأفران والغلايات البخارية وفي التربينات الغازية . كما
يعتبر من المواد الصناعية الهامة اذ يستعمل كمذيب لمواد عضوية عديدة وكمصدر
مهم في انتاج العديد من المواد الكيماوية اللازمة لصناعات مختلفة .
اهم المواد الصناعية التي يستخدم الميثانول لإنتاجها
مثيل ثلثي بيوتيل الإيثير
(95%
) من هذه المادة يستخدم لرفع العدد الأوكتيني لوقود السيارات عند إنتاج
وقود خالٍ من الرصاص. أما الباقي فيستخدم كمذيب وفي الصناعات
البتروكيماوية. الطلب على هذه المادة يرتفع بمعدل 3.5% سنوياً. و تنتج من
مفاعلة الكحول المثيلي مع الأيزوبيوتيلين.
الديزل الحيوي (Biodiesel)
تستخدم
هذه المادة لتشغيل محركات الديزل كبديل عن الديزل النفطي أو بالخلط مع
الديزل النفطي؛ الخلط هو المتبع اعتيادياً لعدم كفاية الكميات المنتجة
منها. معظم مواصفات الديزل الحيوي أفضل من تلك للديزل النفطي خصوصاً فيما
يتعلق منها بالبيئة، لهذا وضعت الجهات المختصة في أوروبا وأميركا برامج
لزيادة إنتاجه بحيث ترتفع نسبة استخدامه من 2% حالياً إلى 6% من الديزل
المستهلك وخلال السنوات الخمس القادمة. ينتج الديزل الحيوي من تفاعل
الميثانول مع الزيوت النباتية و الحيوانية الجديدة والمستخدمة منها، وفي
هذا فائدة مضافة وهي التخلص من زيوت الطهي المستخدمة باسلوب نافع.
الفورمالدهايد
50%
من هذه المادة يستخدم في إنتاج الراتنجات والأصماغ و40% كمادة وسط في
التركيب الكيماوي للبولي أسيتال والبولي يورثين. يستخدم المتبقي في صناعات
الصبغات ومواد دباغة الجلود والفيتامينات والمطيبات والمواد الصيدلانية
ومانع تآكل المعادن والمواد الحافظة والمواد المطهرة. يزداد معدل استهلاك
الفورمالديهايد بمعدل 2-3% سنوياً. تنتج مادة الفورمالدهايد من أكسدة
الكحول المثيلي.
3-الاحماض الكربوكسلية
الأحماض الكربوكسيلية: هي مركبات عضويةتتمیز بمجموعت?ا الفعالة ( وتعتبر من أ?م المركبات العضوية ) ول?ا الصیغةالعامة)
الكربوكسیل الفعالة -COOH
و?ي أحماض كربوكسیلیة الیفاتیة ( مجموعةالكربوكسیل تكون مرتبطة
بشق الالكیل ) RCOOH
كربوكسیلیةاروماتیة (مجموعةالكربوكسیل تكون مرتبطةبشكل مباشر بحلقة
اروماتیةمثل حمض البنزويك
كذلك يمكن تصنیف?ا الى
احماض احاديةالكربوكسل مثل
CH3COOH حمض الاستیك
احماض ثنائیةالكربوكسیل مثل
HOOC-COOH حمض الاكسالیك
HOOC-CH2-CH2-COOH حمض السالسلیك
HOOC-CH2-COOH حمض المالنويك
أحماض عديدةالكربوكسیل
مثل حمض الستريك
التسمیة:
: تسمى الاحماض الكربوكسیلیةحسب النظام الشائع كما يأتي
حمض المصدرالذي استخلصت منه يك
HCOOH حمض الفورمیك
CH3COOH حمض الاسیتیك
CH3 (CH2) 2COOH حمض البیوتريك
CH3 (CH2) 14COOH حمض البالمیتیك
C6H5COOH حمض البنزويك
نظامالايوباك :
اسم الألكان ويك
و?كذا.......... الايثان و يكوالبربانويك
التحضیر
يمكنتحضیرالأحماض الكربوكسیلیة ب?اتینالطريقتین
بأكسدة الالد?یدات
CH3CHO [O]----------------->CH3COOH
بإضافة مركب جرينارد إلى غاز ثاني أكسید الكربون
الخواص الفیزيائیة
تتمیزالاحماض الكربوكسیلیةبخاصیةوجودالرابطةال?یدروجینیةكمافي
الكحولات ممايرفع من درجةالغلیان للمركبات الاخرى المطابقة
وكذلك وجود ظا?رةالتجمع الجزيئي بین كل جزيئین من جزيئات?ابسبب وجود
الرابطةال?یدروجینیة
أماالاحماض الاروماتیةف?ي تذوب بالماءوبالاخص التي تحتوي من?ا على
سلاسل الكانیةقصیرةف?ي لا تذوب
الخواص الكیمیائیة
تسلك الأحماض العضوية سلوك الاحماض المعدنیةفمعظم تفاعلات?ا كما يأتي
CH3COOH NaOH----------------------->CH3COONa H2O
CH3COOH NaHCO3--------------->CH3COONa CO2 H2O
CH3COOH NH3--------------> CH3COONH4
CH3COOH CaO-----------> (CH3COO) 2Ca H2O2
2CH3COOH Zn------------------->(CH3COO) 2Zn H2
كما تتفاعل الأحماض مع الكحولات مكونة الاسترات العضوية
CH3COOH CH3OH------------->CH3COOCH3 H2O
وتتفاعل مع الامینات مكونة الأمیدات
CH3COOH CH3NH2---------->CH3CONHCH3 H2O
الاختزال
الحمض الكربوكسیلي كما يأتي يختزل
CH3COOH [H]----Ni-------->CH3CHO H2O
CH3COOH 2[H]------LiAlH4------->CH3CH2OH H2O
الاسترات
تعتبر ميكانيكية الشم أكثر تعقيداً من ميكانيكية التذوق وكذلك أكثر حساسية .. حيث توجد حوالي ألف رائحة ..
وتعتبر
حساسية الشم لدى الإنسان أقل من الحيوانات حيث أن الفئران والكلاب لها
القدرة على تمييز الروائح بدرجة تفوق الإنسان بمئة مرة ..
و أشار عدد
كبير من الباحثين إلى أن العلاقة بين الرائحة والتركيب الجزيئي للمواد
محيرة على الرغم من وجود أوجه تشابه عديدة بين التركيب
الكيميائي للمواد ورائحتها كما أن هناك مواد تختلف في تركيبها الكيميائي لكنها من ناحية الرائحة متشابهة ...
ولكن يا تُرى ما هي المواد المسئولة عن رائحة الفواكه مثلاً ..
إنها مركبات عضوية مشتقة من الأحماض العضوية تُدعى بالإسترات..
وتوجد هذه الإسترات العضوية بكثرة في الطبيعة ، فهي توجد في كثير من الكائنات الحية من نبات وحيوان .. وكثير من الإسترات لها رائحة
ذكية وهي التي تمد الفواكه والأزهار والزيوت العطرية بالنكهة الخاصة بها ، وقد صُنعت إسترات عضوية عديدة لإنتاج العطور والنكهات
الخاصة تجارياً .. وتستخدم إما بمفردها أو ممزوجة بمركبات طبيعية .. وتقل رائحة الإستر تدريجياً بارتفاع الوزن الجزيئي للكحولات
والأحماض المستخدمة في تكوينها كما تتغير طبيعة الإستر من سائل ذي رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعي عديم الرائحة تقريبًا ...
ولقد اشتهرت الإسترات ذات ذات الأوزان الجزيئية المنخفضة التي تمتلك روائح تميّز أنـواعـًا مختلفة من الفواكه ..
ومع
أن الرائحة الخاصة بنوع من الفاكهة ناجمة في الغالب عن خليط من المركبات ،
إلا أن الإستر يكون أحيانـًا بمفرده .. ومن هذه الإسترات
موضوع: ملخص الكيمياء العضوية للثانية ثانوي 